Pulverize uma assadeira redonda de 8 ou 9 polegadas com spray antiaderente.

Combine a manteiga e o açúcar mascavo para a cobertura em uma panela pequena em fogo médio. Cozinhe, mexendo ocasionalmente, até que a manteiga tenha derretido e a mistura comece a ferver suavemente, por cerca de 3 a 4 minutos. Não deixe o caramelo ferver; apenas permita que borbulhe levemente por alguns minutos para que engrosse um pouco.

Despeje na assadeira preparada e depois arrume as fatias de maçã ao redor da assadeira conforme desejado. Coloque na geladeira para que a cobertura endureça enquanto você prepara o bolo.

Pré-aqueça o forno a 350 graus F (175 graus C). Misture a farinha, a canela, o fermento e o sal juntos em uma tigela.

Bata a manteiga, o açúcar e o açúcar mascavo em uma tigela separada com uma batedeira elétrica até ficar claro e fofo, por cerca de 2 a 3 minutos, raspando o fundo e os lados conforme necessário. Misture os ovos lentamente e raspe os lados novamente, se necessário. Misture a baunilha. Adicione os ingredientes secos em velocidade baixa, misturando apenas até combinados; a massa será grossa.

Retire a assadeira do refrigerador. Espalhe delicadamente a massa grossa sobre a cobertura, tentando não perturbar muito as maçãs.

Asse no forno pré-aquecido até que um palito inserido no centro saia limpo, de 40 a 45 minutos. Retire do forno e coloque sobre uma gradinha por 15 minutos.