Préchauffez le four à 350°F (175°C). Graissez un moule à gâteau rond de 9x2½ pouces.

Dans un bol, combinez le sucre brun et le beurre fondu (¼ tasse); répartissez uniformément dans le moule préparé. Disposez les morceaux d'ananas et les canneberges dans le moule.

Battez au mixeur électrique le sucre blanc et le beurre ramolli (½ tasse) jusqu'à obtenir une consistance légère et crémeuse. Ajoutez les œufs un à un et battez bien. Incorporez la levure chimique, l'extrait de vanille, l'extrait d'amande, la cannelle et le sel.

Incorporez la farine et le lait alternativement en trois ajouts, en veillant à bien incorporer tous les ingrédients.

Versez la pâte sur les tranches d'ananas disposées, en l'étalant uniformément avec une spatule coudée.

Enfournez dans le four préchauffé jusqu'à ce qu'un cure-dent inséré au centre ressorte propre, environ 40 à 45 minutes.