Préchauffez le four à 375 degrés F (190 degrés C).

Faites fondre 1 plaquette de beurre dans une poêle en fonte à feu moyen, environ 3 minutes. Retirez du feu et répartissez uniformément le sucre brun sur le beurre. Ajoutez des tranches d'ananas en une couche décorative avec une cerise au milieu de chaque anneau d'ananas. Mettez de côté.

Tamisez ensemble la farine, la levure chimique et le sel dans un bol.

Crémez le sucre et 1/2 tasse de beurre ensemble dans un bol. Ajoutez les œufs et mélangez.

Ajoutez le mélange de farine et de lait en alternant. Ajoutez l'extrait de vanille et mélangez bien.

Versez uniformément le mélange sur les ananas dans la poêle.

Faites cuire au four préchauffé jusqu'à ce que le gâteau soit doré, environ 40 minutes.